تلك المباراة الشهيرة التي خسرها عندما كان لاعباً في صفوف ميلان أمام ليفربول. ويبدو أن صاحب الـ35 عاماً لم ينس نهائي اسطنبول بعد، كيف لا وسيناريو تلك المباراة لا يزال عالقاً في أذهان متتبعي الساحرة المستديرة، فبعد أن اعتقد الجميع أن اللقب قد حُسم بعد تقدم الروسونيري بثلاثية نظيفة، جاءت انتفاضة جيرارد ورفاقه التي أسفرت عن ثلاثة أهداف في غضون دقائق قليلة في الشوط الثاني، لتعود المباراة لنقطة الصفر، قبل أن يذهب اللقب إلى حُمر الميرسيسايد بمساعدة ركلات الجزاء الترجيحية. وفي هذا الصدد قال "اليوم، ترك كرة القدم من الأشياء البعيدة جداً، ولكني ذات مرة كانت فكرة التقاعد في ذهني، وكان ذلك بعد هزيمة ميلان في دوري أبطال أوروبا أمام ليفربول في اسطنبول، وأود القول أنه بعد عدة أيام من تلك المباراة، اعتقدت حقاً أن كل شيء قد انتهى، ولم يكن لدي القوة للعودة مرة أخرى". وسرعان ما عاد لصوابه مرة أخرى، خاصة بعد نجاحه في الفوز بلقب كأس العالم في العام التالي لموقعة اسطنبول، ثم انتقم من الريدز في نهائي دوري الأبطال عام 2007، وفي الأخير رحل عن سان سيرو عام 2011 وانتقل إلى يوفنتوس الذي فاز معه بثلاثة ألقاب سيري آ، وفي هذا السياق قال "كنت أعرف أنني دائماً كنت جيداً، وكنت أفضل من الآخرين، ولم أكن قلقاً من الضغوط، في الواقع هذا أعطاني شعور أكبر بالمسؤولية، علماً بأنني كنت موهباً، وهذا جعلني أرغب في تحسين مستواي كل يوم".